سیمونز طراحی صنعتی را در گنت خواند و به عنوان طراح مبلمان شروع به کار کرد.
اما او به سرعت به صنعت مد منتقل شد. در سال 1995 اولین مجموعه با نام تجاری Raf Simons ظاهر شد. لباس های مردانه از ژانرهای موسیقی از جمله پانک، موج نو و گوتیک الهام گرفته شده است.
سایمونز جوانان را به روی صحنه می برد و همچنان به دنبال الهام گرفتن از تغییرات در فرهنگ جوانان است. بلژیکی به سرعت دنیای مد را تسخیر می کند. او در سال 2001 با راه اندازی مجموعه “تروریستی آگاه از مد” کمی پیش از 11 سپتامبر، با جنجال روبرو شد.
در سال 2012 دیور او را به عنوان مدیر هنری خود منصوب کرد. او تا سال 2015 در دیور می ماند تا اینکه تصمیم گرفت قراردادش را تمدید نکند.
در طول سالها، Simons با Eastpak، Adidas، Dr. Martens، Fred Perry و بسیاری دیگر همکاری کرده است.
در سال 2016 سیمونز به عنوان مدیر خلاق به کالوین کلین پیوست، اما کاهش فروش به معنای پایان زودهنگام قرارداد او بود. در سال 2020 این بلژیکی مدیر خلاق پرادا شد.
